E6-2 アルカロイド様化合物を中心とした含窒素化合物の自在な構造展開
ベンザインを経る多置換芳香環の合成、ピロロインドールを含む多様な含窒素多環性骨格の迅速合成
[1] 支援担当者
| 所属 | ①東北大学 大学院薬学研究科 | |
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| 氏名 | ①徳山 英利、植田 浩史、坂田 樹理、古田 未有 | |
| AMED 事業 |
ユニット／領域名 課題名 |
ケミカルシーズ・リード 探索ユニット（構造展開領域） 最先端の合成テクノロジーに立脚した自在な構造展開を可能にする創薬拠点 |
| 代表機関 代表者 |
東北大学 岩渕 好治 |
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| 支援技術のキーワード | アルカロイド、複素環、インドール、多置換芳香環、中分子化合物 | |
[2] 支援技術の概要
- ベンザインを経る多置換芳香環の自在合成法（図1）
- 金触媒によるカスケード反応を利用した含窒素複素環の自在合成法（図2）
- 銀塩を利用した新規カップリング反応によるピロロインドール化合物群の自在合成法（図3）
[3] 支援技術の利用例
- テロメアーゼ阻害活性を有するディクティオデンドリン類の網羅的全合成
- チューブリン重合阻害作用を有するラジニラム、及びラジニシンの全合成
- 2量体型インドールアルカロイド群の収束的全合成（ビンブラスチン、ハプロフィチン）
- 強力かつ多様な生物活性を有するピロロインドールアルカロイド群の全合成と誘導体合成
[4] 支援担当者の研究概要
新規含窒素複素環構築法の開発を基盤とする複雑なアルカロイドの全合成
１）銅触媒による配位子不要の実用的芳香環アミノ化反応（Chem.Commun.,2014,50,13650）
２）ベンザインを経る多置換芳香環の自在合成法（Angew.Chem.Int.Ed.,2010,49,5925）
３）オキシムの還元的環拡大反応（J.Org.Chem.,2010,75,627、Org.Lett.,2012,14,2320）
４）金触媒によるカスケード反応を利用した含窒素複素環の自在合成法（Angew.Chem.Int.Ed.,2013,52,7168）
５）銀試薬を利用したインドールの求核的修飾法の開発（Angew.Chem.Int.Ed.,2009,48,7600）
